У районі нинішньої Кирилівки в давнину сходилися всі найважливіші дороги, які вели у стольний град Київ.

А урочище Дорогожичі, де розташований храм, який був ніби ключем столиці, неодноразово ставало полем кривавих боїв. Як пише історик : «Навряд чи було в Києві інше таке місце, де було пролито крові більше, ніж тут ... поблизу Кирилівської церкви».
До речі, за легендою, саме тут, в кирилівських печерах, мешкав легендарний Змій Горинич, що пожирав нещасних подорожніх. Так що містечко було неспокійним.