Райцентр. Місто лежить у мальовничій долині р. Серет і вперше згадується в літописах у 1522 р., коли Чортків отримав Магдебурзьке право. За зв'язки з нечистою силою дорікнути поселенню не можна: ім'я своє воно одержало від одного із власників містечка, магната Чартківського. Кам’яну фортецю побудували поміщики Гольські в 1610р. на місці її дерев'яної попередниці. Топографія зле пожартувала з п’ятикутовим замком: розміщений під горою, він незабаром став легкою здобиччю для ворожої артилерії. Нові власники магнати Потоцькі неодноразово відроджували його.
До наших днів збереглися замкові стіни метрової товщини, залишки чотирьох веж і руїни палацу XVIII ст. У місті дотепер ширяться чутки про багатокілометрові підземні лабіринти, що ведуть урізнобіч. Скільки в цій інформації правди, сказати важко, але Поділля – один із найбільших у світі карстових районів. У 1635р. була побудована дерев'яна Успенська церква із дзвіницею у традиційному карпатському стилі. Головне багатство святині – іконостас XVIII ст. Поблизу від залізничного вокзалу стоїть тризрубна Вознесенська церква (1717), – досконалий зразок народної подільської архітектури. У центрі міста, на площі Ринок, збереглася чарівна мініатюрна Ратуша, що нагадує будівлі Північної Європи. До неї приєднуються торговельні ряди (XIX ст.). Вони й тепер використовуються за призначенням. Трохи далі розміщено новий магістрат (1926–1930), виконаний у стилі конструктивізму. Домінантою центральної частини міста є костел Матері Божої Святого Розарія і св. Станіслава, який на початку XX ст. був перебудований зі старого домініканського собору (1610) архітектором Сас Зубжицьким. Тут знаходиться Чортківська чудотворна ікона Богоматері. Раніше костел і монастир були оточені оборонними стінами з бійницями. Привабливі й затишні міські вулички, з численними старими кам’яницями. У Чорткові збереглися дві синагоги: “Головна” (1680-ті) і “Нова”, споруджена віденським архітектором Гансом Гольдкремером (1909). Тут знаходилася садиба цадика Д. Фрідмана. Сюди щорічно з Парижа приїжджав рабин-чудотворець, побачити якого збиралися євреї з Галичини, Поділля, Угорщини й Румунії. В останні роки в Чорткові звели гарний Петропавлівський собор із дзвіницею.