Олесько датують 1327 р. Однак ця дата не підтверджується письмовими пам’ятками. Длугош, наприклад,згадує місто щойно під 1366 р. За “Історією міст і сіл УРСР” Олесько, розташоване в той час на межі Волинської та Львівської земель, переходить у другій половині XIV ст. з рук в руки. У 1366 р. місто потрапило у володіння Олександра Коріатовича, залежного від Польської корони; у 1370—1377 pp. — уже під владою литовського князя Любарта і приєднане до Волині. У 1377 р. знову угорський та польський король Людовик приєднав Олесько до своїх володінь, але вже у 1382 р. воно знову опинилося під владою Любарта. Усі попередні згадки не підтверджені жодними оригінальними, автентичними документами і можуть бути лише припущеннями. У 1441 р. король Владислав Варненьчик віддав “замок Одеський з містом і цілою округою” Янові з Сікни за заслуги в обороні руських земель перед татарами. Після його смерті замок і місто одержав син Петро, після нього дістали у спадщину по половині його дві дочки, а за їхніми чоловіками замок перейшов до родин Каменецьких і Гербуртів. До Одеського замку належала тоді ціла округа — аж до границь з Волинню. У 1605 р. замок з містом і частиною сіл перейшов до рук руського магната Івана Даниловича. За даними “Історії міст і сіл УРСР", на місці старого дерев’яного замку збудовано новий. У 1629 р. в Олеському замку народився майбутній король Ян III Собєський, а 10 років пізніше — Михайло Корибут Вишневенький — цікавий збіг обставин. Є дані про те, що на дворі Даниловича в Олеську перебував також батько Богдана Хмельницького — Михайло. У 1636 р. рід Даниловичів вимер, і їхні величезні маєтки дістались Якову Собєському — батькові Яна III, однак Собєські більше перебували у новому Жовківському замку. В середині XVII ст.,тобто підчас визвольної війни, замок був частково зруйнований і лише у 1680-х роках його відбудовано, перетворено на королівську резиденцію.
Згадуваний уже У.Вердум записав під 1672 р. у своєму щоденнику: “Це є стара будівля з каменя, на крутому горбі”. З цього приводу слід зауважити: малоймовірно, аби великопанський замок, побудований, як уже говорилося, у 1605 p., уже через 70 років був старим. Звідси висновок, що замок і до 1605 р. був кам’яний. Зберігся також більш докладний опис з 1687 р. Замок височів на самотній горі, серед боліт, і лише дві штучні дороги вели з міста до замку. Автор опису, Делярок, порівнює замок до “редути” — масивної і високої. Він захоплено оповідає про величні панські кімнати, про розмальовану каплицю, але не згадує ані словом про став в Олеську. Однак це суперечить змістові привілею Яна III, виданого для Олеська в цьому ж році, коли король, між іншим, звільняє жителів Олеська від робіт “до ставу Покровського”. У 1725 р. один із синів короля Яна III — Костянтин — продав Олесько Жевуським. Цей рід довів замок, по суті, до руїни, а кращі речі, як уже згадувалося, були перевезені в Підгірці. Незважаючи на величезні прибутки, які мали Жевуські, вони через надто “веселий” спосіб життя потрапили у борги, і їхні маєтки пішли в різні руки з молотка (1796 p.). В урядовому описі маєтку присвячено замкові 4 слова: “Palatium muratum cuius ruinae...5 600 llor.” (мурована палата, руїни якої оцінено на 5 600 флоренів). Перебуваючи у 1820 р. в Олеську, Нємцевич згадує: “Замок запущений... покій, де народився Собєський, зовсім зруйнований, повно сміття... В іншому крилі замку кімнати краще утримані,... в одній з них є портрети Собєського, Жолкевського, Конєцпольського і Костюшки.”. Замок з ліцитації дістався Зелінському. Проте ще навіть наприкінці XIX ст. збереглися у замку подекуди сліди давньої великопанської резиденції,особливо західна і південна частина цієї споруди. У 1882 р. замок перебрало галицьке самоуправління, забивши дошками, і так він стояв напівзруйнований. Дві світові війни також завдали чималої шкоди замкові, а внаслідок кількох пожеж він остаточно перетворився на руїну. Лише після війни постало питання про реставрацію замку. Львівський обласний відділ у справах будівництва та архітектури при вагомій фінансовій підтримці Правління Львівської обласної організації Українського товариства охорони пам’яток історії та архітектури силами Міжобласної науково-реставраційної майстерні провів у замку реставрацію. Тепер тут музей-заповідннк X-XVIII ст. У музеї зібрано твори живопису, скульптури, ужиткового мистецтва XXVIII ст.,які представляють складний період у розвитку українських земель. Більшість експонатів виставлено вперше (докладний опис експозиції у кн.: Б. Возницький. Одеський замок. Львів. 1977). В Олеську варто оглянути цікаві надгробки на місцевому кладовищі, де є роботи в стилі скульпторів Шімзерів, готичний костел, фундований у 1481 p., біля якого стоїть кругла дзвіниця у вигляді потужної оборонної вежі та рештки оборонних валів, що колись оточували місто. їх залишки частково збереглися за кладовищем при дорозі до Підгірців
