НОВГОРОД-СІВЕРСЬКИЙ–місто розташоване на правому березі річки Десни. ВідНовгорода-Сіверського до Чернігова – 176 км. Перша згадка міститься у «Повчанні Володимира Мономаха своїм дітям» в зв’язку з описом поразки половецького загону під містом (1078–1079). Проте виникло місто, за свідченням археологічних матеріалів, в кінці 10 ст. як одна з фортець на кордоні Русі.
У кін. 11 ст. за рішенням з’їзду князів у Любечі (1097) Новгород-Сіверський став столицею Сіверського князівства. Місто складалося з дитинця, окольного міста й неукріплених посадів. Навколо розміщувалися численні князівські заміські двори й села (Ігореве сільце, Мелтекове село та ін., згадані в літописах під 1147), а за 2 км від міста вниз поДесні–Спаський монастир, на території якого на початку 13 ст. було споруджено мурований Спаський собор. Дитинець Новгород-Сіверського (городище Замок) містився наЗамковій Горі – високому (близько 50 м) обривистому останці правобережної тераси Десни, в центральній частині міста. З Півночі обмежувався краєм тераси і водами Десни, що підступають до самого підніжжя городища; з інших боків – глибокими й широкими ярами. Майданчик неправильної форми (близько 2 га) був оточений валом (зберігся тільки на окремих дільницях). В’їзд знаходився з Півдня й проходив по спеціальному насипу, що тягнувся з дна яру на майданчик. Потужність культурного шару 5–5,5 м.
Давні нашарування відносяться до 1-го тисячоліття до н. е., коли тут існувало юхнівське городище. У 9–10 ст. наЗамку було городище роменської культури. Тоді воно ще не мало значних укріплень. Тут виявлені залишки заглиблених жител з глинобитними печами і численних господарських будівель. У кінці 10 ст., після пожежі, на місці роменського городища було споруджено нову фортецю. Наприкінці 11 – початку 12 ст. оборонні споруди Замку реконструйовано, внаслідок чого потужність земляних укріплень подвоїлася. Як стверджують археологічні та писемні джерела, на дитинці містилася резиденція новгород-сіверських князів. Зокрема, знайдені деякі будови, а в північно-зіхідній частині Замку – рештки погреба – медуші, де зберігалися амфори, поруч–льох. Тут виявлено свинцеву печатку Святослава Ярославича, з одного боку якої зображення князя, а з другого – його патрона св. Миколи. Рештки жител того часу являють собою наземні будови зрубного типу з глинобитними чи кам’яними печами водному з кутів. Поблизу жител – господарські споруди (ями-льохи, сараї та ін.). Про торгові зв’язки говорять вироби з прибалтійського янтаря, східні скляні посудини й намисто, пряслиця з овруцького шиферу, уламки жорен з волинського туфу, скляні браслети київського і візантійського виробництва. Часто зустрічаються уламки візантійських і київських амфор, в яких до Новгорода-Сіверського доставлялися імпортні олія й вино. На дитинці розташована і Михайлівська церква, згадана в літописах під 1179.
У 18 ст. на Замку містився селітряний завод, який знищив значну частину давнього культурного шару. Уздовж тераси з трьох боків підковою охоплювало дитинець окольне місто (близько30 га). Воно мало свою систему оборонних укріплень з кількома брамами. Літописець називає Чернігівські і Курські ворота. Писемні джерела згадують також Острозькі ворота. Новгород- Сіверський острог у 12 ст. являв собою окремий район (близько 5 га), що мав легку систему укріплень (частокіл) і розташовувався у районі Микільської церкви 18 ст.До стін окольного міста примикали неукріплені посади, на території яких жило торгово-ремісниче населення.
На посаді було зосереджене основне ремісниче виробництво, про що свідчать знахідки різноманітних залишків залізоробного, ковальського, ювелірного, гончарного, деревообробного, кісткорізного та інших ремесел. Виявлені тут і залишки трьох залізоплавильних печей-домниць 10–11 ст. і жител.
До міської агломерації, напевне, входили й деякі відкриті селища та укріплені замки, розташовані поблизу, князівські двори й села, заміські монастирі. Історія Сіверського (Новгород-Сіверського) князівства 12 – початок 13 ст. пов’язана з діяльністю князівських династій Ольговичів і Давидовичів. Новгород-Сіверський престол послідовно займали Давид Глібович (1098–1123). Володимир Давидович (1124–1139), Ізяслав Давидович (1139–1140), Святослав Ольгович (1141–1157), Святослав Всеволодович (1157–1164), Олег Святославич (1164–1180), Ігор Святославич (1180–1198). У 1183 він завдав поразки половецьким князям Кончаку і Кобяку. В квітні 1185 Ігор виступив у похід у половецькі землі. У травні в битві на річці Каялі зазнав поразки і потрапив у полон, втекти з якого зумів лише через рік. Невдалий похід Ігоря став темою «Слова о полку Ігоревім».
Напочатку 13 ст. Новгород-Сіверське князівство розпалося на Курський, Путивльський, Рильський, Трубчевський та інші уділи. У 1223 новгород-сіверська дружина на чолі з князем Ізяславом Ігоревичем брала участь у битві на річці Калці. Новгород-Сіверський відсутній у літописних списках міст, сплюндрованих монголо-татарами, але археологічні джерела незаперечно свідчать, що 1239 орди хана Батия захопили й зруйнували місто.
У серед. 14 ст. Новгород-Сіверський захопили литовські феодали. 1380 населення міста брало участь у Куликівській битві проти орд хана Мамая, в 1410 – у Грюнвальдській битві. У середині 15 ст. Новгород-Сіверський став власністю князя Івана Шемяки, згодом – його сина Василя. Останнійразом з іншими чернігово-сіверськими князями перейшов на бік Росії. Під час російсько-литовської війни 1501 Новгород-Сіверський захопив і зруйнував союзник Литви кримський хан Шіх-Ахмет. Після того як війна закінчилася перемогою Росії, за умовами перемир’я 1503 Чернігово-Сіверські землі, в тому числі й Новгород-Сіверський, відійшли до Росії. У 1604 місто витримало облогу Лжедимитрія. У 1620 встановлено Новгорода-Сіверського герб. Населення Новгород-Сіверського брало участь у 1606–1607 в сел. повстанні під керівництвомІ.Болотникова. За Деулінським перемир’ям 1618 місто відійшло до шляхетської Польщі; в 1620 йому надано магдебурзьке право. У 1619 заснований католицький костьол і два монастирі – єзуїтів і бернардинців, у 1635 відкрито єзуїтський колегіум.
Жителі Новгород-Сіверського взяли активну участь у народно-визвольній війні 1648–1654. Незабаром після визволення Новгород-Сіверський став сотенним містом Ніжинського, з 1663 – Стародубського полку. 1664 Новгород-Сіверський осадила польсько-шляхетська армія на чолі з королем Яном Казиміром. У ході цих боїв трагічно обірвалося життя одного з героїв народно-визвольної війни 1648–1654 І. Богуна – він був розстріляний польською шляхтою під Новгородом-Сіверським. У 1708 місто героїчно оборонялося проти шведських військ Карла XII. На початку 1780-х pp. у Новгород-Сіверському налічувалося 400 ремісників, 25 винокурень, кілька млинів і селітроварень, будувалися річкові судна-байдаки. Два рази на тиждень збиралися торги і три рази на рік відбувалися ярмарки, на які приїжджали купці з Москви, Вязьми, Тули, Калуша, з Криму й Дону. У місті налічувалося близько 100 лавок і понад 80 корчем.
У другій половині 17–18 ст. Новгород-Сіверський помітно виріс і вийшов за межі дитинця й окольного міста. На території урочищ Заруччя, Домотканове, Здвижень, Вербниці, Сухомлине утворилося густо заселене передмістя, до якого примикав Спасо-Преображенський монастир, а також хутори і слободи козацької старшини. У кінці 18 ст. в місті мешкав 1391 житель. З середини 17 ст. діяли сотенна канцелярія, ратуша, з 1752 – магістрат. До 1746 відноситься перший варіант планової забудови міста. З 1782 Новгород-Сіверський – центр Новгород-Сіверського намісництва. Новгород-Сіверський стає значним культурним центром. З другої половини 17 ст. при Спасо-Преображенському монастирі діяли Слов’яно-латинська школа (з 1689 містилася у Чернігові), скрипторій, в якому виготовлялися високохудожні рукописні книги, працювали іконописці. 1674 тут же почала працювати Новгород- Сіверська друкарня. 1785 засн. Новгород-Сіверська семінарія. До цього часу відноситься проект влаштування до Новгород-Сіверського університету. У 60-х pp. 18 ст. при п’яти місцевих церквах діяли початкові школи і шпиталі.
З 1796 Новгород-Сіверський – повітове місто Малоросійської (з 1802 Чериігівської) губернії. Населення міста брало активну участь у війні 1812 в складі Чернігівського ополчення. У 1789 відкрито Гол. народне училище, 1804 – Новгород-Сіверську гімназію, 1808 – повітове училище (з 1913 – Новгород- Сіверське вище початкове училище), 1818 – Новгород-Сіверське духовне училище. З 1800 діяла аптека, з 1860 – лікарня, у 1864 відкрито приватну друкарню. З 60-х pp. діяв Новгород-Сіверський аматорський театр. У 1866 вНовгород-Сіверському – 772 двори, 7142 жителі; муровані Воскресенська (1707)іВоздвиженська (1715) церкви, Успенський собор (початок 18 ст.); дерев’яні Микільська церква(1764) , Покровська церква (1767), Благовіщенська (1773) та Всіхсвятська (1780) церкви; свічковий, миловарний, шкіряний і 7 цегельних заводів; 1897–1109 дворів, 9714 жителів; жіноча (1875) гімназія, Новгород-Сіверська земська бібліотека-читальня (1898). У кінці 19ст. до Новгород-Сіверського прокладено залізницю, збудовано водокачку (1901), діяв міський банк. 1902 засновано сільськогосподарську школу, 1914 – ремісничу.
1920 відкрито школу медсестер, дві трудові і вечірню школи, загально-освітні курси для вчителів, школи по ліквідації неписьменності. Діяли Червоноармійський ім. III Інтернаціоналу та працівників мистецтв клуби. У 1919 заснлваний Новгород-Сіверський драматичний театр ім. І. М. Уралова, міська бібліотека ім. Л. М. Толстого, художньо-історичний музей (1920), рос. драм. театр (1921). У 1921 стали до ладу електростанція і водогін.
У 1928 відкрито Новгород-Сіверську бавовняно-ткацьку фабрику, маслозавод, 1930 – вапнянийзавод, 1932 – коноплезавод. Було відкрито Новгород-Сіверський педагогічний технікум ім. Ушинського (1931), Новгород-Сіверське медичне училище (1936), два кінотеатри, історико-краєзнавчий музей, виходила районна газета «Шлях колгоспника».
Під час Великої Вітчизняної війни в період тимчасової німецько-фашистської окупації Новгород-Сіверського в районі діяв партизанський загін на чолі з Г. С. Артозеєвим. У 1942 в місті створено підпільну комсомольську групу в складі 17 чоловік на чолі з І. І. Смолянським. У 1988 діяли асфальтовий, буд. матеріалів, льонообробний, сироробний і прод. товарів заводи, птахокомбінат, комбінат побутоаого обслуговування. Медичне училище, три загальнло-освітні, музична і спортивна школи, лікарня. У Новгород-Сіверському народився літописець Л. Боболинський.
У 17 ст. жилиідіяли церковні, політичні, культурно-освітні діячі Лазар Баранович, Данило Савич Туптало. Вважають, що у 1646 відомий французький військоаий інженер Г. Л. де Боплан керував у Новгород-Сіверському модернізацією фортеці. У Новгород-Сіверському пам’ятки архітектури включені до Новгород-Сіверського філіалу Чернігівського архітектурно-історичного заповідника. З 1746 неодноразово складалися Новгорода-Сіверського плани, які фіксували історію міста.
На території міста палеолітична Новгород-Сіверська стоянка, поселення епохи неоліту і бронзи (5–2 тис. до н. е.), городища доби раннього заліза (6–3 ст. до н. е.), слов’янські поселення 2–5 ст., городище сіверян 9–10 ст., поселення Сухомлинівка (11–13 ст.).
