За однією з легенд, назва міста походить від старослов’янського імені Добромил. Увагу привертають величні руїни старовинного замку прямокутної форми, розміщеного на горі заввишки 555 метрів, що належав князівському роду Гербуртів, вихідців із Моравії. Гербурти славилися як меценати та сподвижники свого часу: Станіслав Гербурт за свої кошти збудував у Добромилі монастир, латинський єпископ Валента Гербурт прославився як покровитель бідних прошарків населення і дітей, Ян Гербурт був відомим письменником-етнографом XVI століття. Проте рід славився і доволі неординарними представниками. Так, на знак перемир’я і закінчення міжусобної війни між Гербуртами і Стадницькими, представники цих родин, серед яких був і Ян Гербурт, радісно святкували своє примирення пострілами з гармат по будівлі львівської ратуші... Замок пережив ряд нападів татарських, козацьких, угорських та шведських військ. У 1497 році він був повністю зруйнований татарами.
Сучасну кам’яну споруду замку було зведено за наказом Яна Гербурта на початку XVII століття. Зважаючи на важкі криваві часи, твердиня мусила надійно захищати свого власника від долі, що спіткала його сусіда — представника вже згадуваного роду Стадницьких Станіслава. Імпульсивний та жорстокий магнат, якого прозвали Чортом, був покараний на смерть у 16101 році козаком Шевлюгою.
Сусідня із замком Гербуртів Чортова гора зберегла в своїй назві пам’ять про цю подію. Лише вбивством Станіслава вдалося припинити його війну із Лукашем Опалінським, що була на устах шляхти усієї Польщі в 1607-1610 роках. Залишений без фактичного догляду у другій половині XVIII століття, замок перетворився на руїни. Активну участь населення Добромиля брало в українсько-польській війні 1648-1654 років під проводом Б. Хмельницького. Місцеві загони під керівництвом отамана Альберта Панчівського знищили ряд польських маєтків та замків в околиці. Цікавою пам’яткою української культури XVII століття є так званий «Добромильський літопис», написаний Місцевим священиком Симеоном Коростенським. Книга є хронікою найважливіших подій регіону і написана живою народною мовою.
У місті убереглася цікава споруда міської ратуші, сучасна будівля якої походить із середини XIX століття. Недалеко від ратуші розміщений старовинний мурований римо-католицький костел Преображення Господнього, зведений на місці старовинної православної церкви, побудованої гетьманом П. Сагайдачним. На околиці міста розміщений греко-католицький Василіанський монастир, зведений у 1612 році на кошти князя Станіслава Гербурта. У 1888 році під керівництвом митрополита Андрія Шептицького відбулася Добромильська реформа василіанського чину, що внесла ряд вагомих змін у життя цього чернечого ордену.
