Це місто є останнім районним центром області по дорозі на Івано-Франківськ.
За переказами ця назва походить від того, що на південному заході від поселення, над річкою існував монастир. Люди, які селилися навколо ставали залежними від нього - монастирськими. У XIII столітті монастир був зруйнований, але наймення поселення залишилося. На місці монастиря постав замок,а згодом палац. їх сліди не збереглися, узгір'я заросло сосновим лісом.
У давньоруських літописах згадується, що ці місця населяли білі хорвати. Перша ж писемна згадка про Монастириську датована 1454 роком. 1490 року тут вибухнуло велике повстання проти поляків під проводом селянина Мухи. У1552,1557 роках містечку надано привілеї на торги і ярмарки, що сприяло його розвитку.
Страшним лихом були постійні вторгнення татар і турків. У 1578 році вони взяли містечко в облогу, вщент його спалили та зруйнували. З оборонною метою було відновлено замок. Але він довго, не втримався і 1621 року його остаточно було зруйновано. Пізніше у 1632-1634 роках Монастириська був у власності Марії Могилянки.
Пам'яткою старовини у центрі міста є римо-католицький костьол (1702 р.) з меморіальною дошкою польському поетові А. Міцкевичу. Колись його прикрашав чудовий вівтар роботи самого Й.Г. Пінзеля. До нашого часу збереглася фігура св. Анни, яка експонується у Львівській картинній галереї. Нині приміщення костьолу використовує Українська автокефальна православна громада. Біля храму ростуть пам'ятки природи - два ясени віком 160 і 210 років і діаметром 110 і 140 см. Також збереглася крита гонтою церква Введення в храм Пресвятої Богородиці (1871 р.).
Серед інших пам'яток варта уваги синагога, яка протягом останнього часу використовувалася під тютюнову фабрику. Документи з Державного архіву Австрії свідчать про те, що ще у 1797 році Бако де Гелте започаткував тут виробництво цигарок.
Оскільки значна частина жителів Монастириська походить із лемків - 1996 року тут було відкрито Музей лемківської культури та побуту, якому 2001 року присвоєно звання „народного". Щороку тут проходить Всеукраїнський фестиваль лемківської культури „Дзвони Лемківщини", на який зТжджаються нащадки лемків розкиданих по всій Україні та Польщі, що були депортовані із своєї землі.
В урочищі „Романова долина", на знак вдячності наших сучасників воякам УПА, встановлено момумент„ Борцям за волю України"(1996 р.).
