Підгайці згадуються в історичних джерелах як королівське село, яке 1414 р. викупив Миколай Цесельський у Міхала Бучацького. Починаючи від 1463 р. цей населений пункт згадується уже як місто.
Найбільшим українським шляхетським родом на початку XV ст„ якому належали Підгайці, був рід Княгницьких. З 1438 до 1534 року Підгайці залишались у володінні Бучацьких, до яких вони перейшли через посаг Ельжбети Княгницької. Син Міхала Бучацького, Якуб, який після смерті батька став дідичем Підгайців, все своє життя присвятив економічному розвитку містечка. Він переніс цілком знищений внаслідок набігів татар населений пункт на протилежний бік потоку, що вливається у річку Коропець. Однак по його смерті Підгайцями недовгий час опікувався його наймолодший син, теж Якуб, який обрав духовну кар'єру і згодом продав Підгайці коронному мечнику королеви Бони Вольському за 10000 флоринтів. Найбільшою заслугою Вольського у справі подальшого розвитку міста стало отримання 19 липня 1539 року магдебурзького права.
З 1635 р. Підгайці стали власністю родини Потоцьких на довгі роки. Про те, яким було місто у ті часи, залишився запис, зроблений придворним короля Яна III Собєського д'Алейраком:„Давнє, одне з найдавніших на Русі, про що свідчать руїни мурів, брук, брама, покриті написами, кам'яниці в оздобах архітектури, п'ять мурованих святинь, замок старосвітської будови, що має потужні башти і високі тераси, оточені валами".
10 лютого 1672 року у Підгайцях побував відомий мандрівник, таємний посол французького принца Конде - Ульріх фон Вердум. Ось його враження від побаченого: „Це гарне місто на рівнині, над озером. Воно велике, досить добре збудоване, з кількома руськими (церквами) й одним папським костьолом, і ще одним для вірмен, яких тут живе більше, ніж євреїв, хоча й останніх у цьому місті багато, й вони мають свою божницю. Замок оточує кам'яний мур із вежами досить великого діаметру, але стоїть так близько від високої гори, що з неї його можна зруйнувати камінням".
1655 року місто здобуло російсько-козацьке військо.
15 днів у 1667 році точилася битва польного гетьмана Речі Посполитої Яна Собеського з об'єднаним військом Крим Герея і Петра Дорошенка. Після 16-денноїоблоги 15-ти тисячного війська поляків, поразка для них була неминучою. Та протягом чотирьох годин Дорошенкові союзники - татари - уклали перемир'я з поляками і вирушили на Пе-рекоп. Не маючи достатньої сили для перемоги, Дорошенко змушений був укласти договір про перемир'я і визнати себе польським підданим разом із військом.
Договори були підписані в місцевому костьолі Пресвятої Трійці і сьогодні відомі в
історії України як Підгаєцькі угоди.
Костьол Пресвятої Трійці - вагомий доказ відродження готичного стилю в архітектурі Червоної Русі і Поділля XVII ст. у межах давньої Речі Посполитої. Він був збудований на місці згорілого (1463 р.), що проіснував майже 200 років. На жаль, сьогодні знаходиться у плачевному стані і потребує негайної реставрації. Неподалік від костьолу, проборства і польського Народного Дому „Сокіл" (тепер - кінотеатр) є пам'ятник-обеліск А. Міцкевичу (1898 р.), який був встановлений польською громадою до 100-річчя від дня народження поета.
Про ці часи нагадує і мурована церква Успіння Пресвятої Богородиці (1650 - 1653 рр.) оборонного характеру. Фундамент її був закладений наприкінці XVII ст., однак добудовувалась вона під патронатом Анни (з Потоцьких) Могили. Унікальними є дерев'яні бойові аркади-опасання, що розташовані не внизу, а у завершенні, оперізуючи центральну та вівтарну бані. Аналоги можна побачити на мініатюрах рукописів та іконах княжої доби. Поруч - дзвіниця (XIX ст.) із збереженими дзвонами. Дерев'яні скульптури святих апостолів Петра і Павла з первісного іконостасу (середина XVII ст.) зберігаються в Національному художньому музеї у Києві.
Найстарішою будовою міста вважається єврейська синагога - одна із шести, які колись існували в Підгайцях. Висловлюють думку, що синагога була збудована в кінці XV - на початку XVII ст. і служила оборонною спорудою коло Галицької брами. Частково збереглася горішня частина головного західного порталу. Над головним входом напис на івриті: „Це царські ворота - тільки праведні ввійдуть через них". Зберігся і єврейський некрополь - кіркут ХУ-ХХ ст. Він один із найбільш збережених в Україні і цінний своїми мистецьки виконаними пам'ятниками-мацевами.
На вуличках міста можна побачити декілька старих будинків, які добре збереглися. Серед них і будинок Марцеліни Чарторийської, улюбленої учениці Федеріка Шопена.
Пам'яткою XVII ст. є заїжджий дім (прообраз сучасного готелю) із ганком на кам'яних колонах.
