Михайлівський собор побудований у 1070-1088 pp. на краю крутого берега р. Дніпра у східній частині мальовничого урочища. Первісно являв собою шєстистовпний хрещато-баневий одноверхий храм з дуже вузькими бічними павами (меншими від центральної в 2,5 раза). Незвичним для давньоруської архітектури було розміщення підбаневого квадрата не в третьому, а в другому членуванні, тобто переміщення центральної бані на одне членування до заходу. Фундаменти споруди завширшки 2 м складені з великого ламаного каменю на вапняному розчині з домішкою річкового піску, але без звичної для тих часів цементівки. Мури викладені за характерною для київської архітектури системою чергування рядів дикого каменю з рядами плоскої цегли-плінфи на вапняному розчині з домішкою цементівки. Причому ряди цегли, що виступали над поверхнею, чергувалися з утопленими рядами, прикритими розчином. За князювання Всеволода, можливо, з метою надання споруді рис придворного храму, до її західної частини добудовано нартекс із хрестильнею з правого боку та вежею з гвинтовими сходами - з лівого. Сходи вели на 2-й поверх нартексу, центральна частина якого була, очевидно, призначена для князя. Добудова нартексу стала відомою лише завдяки ґрунтовним дослідженням храму під керівництвом архітектора Р. Викової у 1967-1968 pp. На підставі цих досліджень встановлено також два етапи спорудження собору: 1070-1073 та 1080-1088 pp. Семирічна перерва була пов'язана з запеклими сварками київських князів та половецькими нападами. Стіни храму були розчленовані лопатками та прорізані високими віконними отворами, оздобленими фресками. Вікна мали дубові віконниці. Храм був перекритий склепіннями з позакомарним влаштуванням покрівлі. На зовнішніх і внутрішніх поверхнях стін виявлено виконані в техніці графіті стародавні написи, поминальні хрести, фігурні зображення (кипарисове листя, мисливські тварини - іардуси, які утримувалися в князівських звіринцях, від чого й походить назва прилеглої території - Звіринець). В інтер'єрі храму виявлено фрагменти фресок орітментального характеру, а також первісну підлогу, яка в центральній частині складалася з шиферних плит (у головній паві інкрустованих смальтою), а у вівтарній частині була, мабуть, з майолікових плит. На південній стіні храму розташована найстаріша в Україні (1070-1088 pp.) фрескова композиція "Страшний суд" (20,4 м2), перекрита малюванням такого ж сюжету XVIII ст. На стінах церкви залишилися фрагменти живопису XVIII та XIX ст. ("Христос на троні", "Архангели Гавриїл та Михаїл" тощо). Свого часу звертав на себе увагу один з найкращих в Україні за витонченістю різьблення іконостас у 2-му ярусі храму, перенесений сюди в 1799 р. з церкви, розташованої на 2-му поверсі монастирської дзвіниці. Цей іконостас, за переказом, подарувала монастиреві дружина гетьмана Данила Апостола. Згідно з результатами розкопок, проведених під керівництвом М. Каргера (1945 та 1958 pp.), з південно-східного боку до церкви в давньоруські часи прилягала прямокутна у плані будівля, яка, зважаючи на міцність фундаментів, мала, можливо, вежоподібний характер. Нижче від фундаментів виявлено печерний хід, очевидно, невідомий будівельникам цієї споруди. Це наводить на думку про більш раннє походження монастиря. З північного сходу біля собору розташовувалися склепи з вісьмома похованнями домонгольського часу в шиферних саркофагах. Підніжжя гори, на якій розташовувався собор, активно підмивалося водами Дніпра, що протікав тоді поруч. Це постійно загрожувало зсувом. Щоб зберегти церкву від руйнування, князь Рюрик Ростиславович 1199 р. вирішив закріпити схили. Для цього він запросив архітектора, який і вимурував кам'яну підпірну стіну під Михайлівською церквою. Стіна вражала сміливістю інженерного задуму, і літопис назвав її "здійсненим чудом". Вона витримала кілька століть, але зрештою в часи занепаду монастиря у 1560-ті роки води Дніпра завалили її. Це спричинило руйнування апсидної частини Михайлівського собору. Споруда довго стояла в запустінні, бо ще в грамоті 1639 р. зазначено, що в соборі св. Михаїла уся підлога та верх зруйновані. До відбудови собору енергійно приступив відомий діяч православ'я митрополит Петро Могила. Але коштів вистачило лише на мурування апсиди до висоти хорів. Вище собор був відновлений у дереві, потинькований, а всередині розмальований. У такому вигляді він проіснував до 1760 p., коли внаслідок пожежі згоріла дерев'яна частина, а в стінах з'явилися тріщини. Відбудувати церкву в цеглі було доручено архітектору М. Юрасову. Відбудований протягом 1766-1769 pp. храм перетворився з інесгистовпіюго в чотиристовиний. Від половини висоти добудовано в цеглі апсиду, вимуровано склепіння, влаштовано баню. Будівля стала двоповерховою. На 1-му поверсі розмістилася церква св архістратигл Михаїла, на 2-му -церква Благовіщення. У такому вигляді собор зберігся й до наших днів. Найдавніша збережена її частина (західна стіна нартексу, частини північного та південного мурів) членується лопатками відповідно до внутрішнього членування храму. Площини стін прорізані двома рядами високих вузьких вікон з багатоступінчастими (на західному фасаді) нішами. Східна частина з банею виконана в притаманному XVIII ст. бароковому ордері з застосуванням пілястр і великих вікон у типовому для тих часів обрамленні. Всю будову охопив багатоступінчастий карниз XVIII ст., який зрізав давньоруські позакомарні завершення фасадів. Лаконічність архітектурних засобів надає загалом невеликій споруді виразної монументальності.
