Георгіївський собор займає домінантне положення в центрі архітектурного комплексу. Храм закладено 1696 р. на кошт ктитора монастиря - стародубського полковника Михайла Миклашевського, а 1701 р. завершено й освячено митрополитом Варлаамом Ясинським. За архівними даними, ремонтні роботи провадились у 1780, 1784, 1811, 1842 pp. Під час останнього ремонту відновлено позолоту на банях та, очевидно, закінчено часткове розмалювання інтер'єру (іконописець - священик І. Жолтонозький). Ремонт провадився і в 1891 p., коли за проектом архітектора В. Ніколаєва перероблено завершення храму. На початку 1900-х років центральну баню позолочено, а бічні покрито блакиті юю фарбою, поверх якої нанесено золоті зірки; стіни всередині побілено. До входів прибудовано тамбури, з яких головний (західний) виконано в металі. У 1918 р. від вибуху на Печерську у вівтарній стіні з'явилася тріщина, а в 1919 р. під час наступу на Київ червоних військ Муравйова була розбита снарядом третина склепіння головної бані. Баня була повністю перекладена під керівництвом архімандрита Варлаама (Цівепка), останнього ігумена за радянських часів. 25 листопада 1968 р. сталася велика пожежа, яка знищила дерев'яні конструкції споруди, покрівлю та бані. Відновлення храму проведено протягом 1968-1969 pp. під керівництвом Р. Викової та за участю М. Говдеико. Але, на жаль, ремоитно-реставраційні роботи не враховували минулого досвід)', зокрема, пов'язаного з насиченням фасадів кольором (розетки) та позолотою (херувими капітелей), що збагачувало архітектуру храму й відповідало бароковій традиції.
Виконаний у стилі бароко, Георгіївський собор являє собою найдовершеніший класичний тип мурованого хрещатого в плані п'ятиверхого дев'ятикамерного храму з трьома входами та розміщенням у кутах рамен одноповерхових прибудов (крім північно-західної двоповерхової прибудови, призначеної для сходів на верх храму). Об'ємно-просторова структура собору складається з п'яти тісно поставлених гранчастих веж, висота яких набагато більша від ширини споруди, що сприяє створенню величної вертикальної композиції. Основний об'єм плавно переходить у високі, тісно поставлені бані, які закінчуються грушоподібними з перехватом по низу верхами. Головний дванадцятигранний (з такою ж кількістю вікон) підбанник встановлений на попружних арках і перекритий зімкненим склепінням. Високі бічні підбанники - восьмигранні і поставлені на зімкненому пірамідальному склепінні, виконаному в цеглі за типом так званих псевдосклепінь, сформованих напуском кожного з горизонтальних рядів мурування над попереднім. За своєю об'ємно-просторовою будовою мурований Георгіївський собор наближений до форм української монументальної дерев'яної архітектури. Фасадні площини стін усіх рамен декоровано однаково, їхні грані підкреслено пілястрами з розкріпованим багатоступінчастим карнизом. Пілястри завершено оригінальними капітелями з "оберненими" волютами та херувимами, які у 2-й половині XIX ст. були позолоченими. Простір собору добре освітлюється високими, витонченими за формою вікнами, що розташовані в бічних гранях рамен. Вони обрамлені підвісними колонками, які перетинаються внизу підвіконними гуртами, а вгорі підтримують трикутні фронтони. У центрі граней рамен розміщені вікна у вигляді напрестольного хреста, вище від яких фігурна фільонка - щит із зіркою (у 2-й половині XIX ст. була позолоченою). Над вхідними порталами західного, північного та південного фасадів - колонні обрамлення, всередині яких іконописні (поновлені в XIX ст.) зображення XVIII ст. св. Георгія (західний фасад), Благовіщення (північний фасад) та Чуда св. архістратига Михаїла (південний фасад). Нижче від вікна-хреста на східному фасаді - плоска ніша в обрамленні, завершена трикутним сандриком - місцем колишнього розташування храмової ікони. Оригінальний характер барокового декору споріднений з формами московської архітектури того часу, що пояснюється посиленням у цей період українсько-російських зв'язків.
Гармонійній витонченості фасадів відповідає інтер'єр храму, в якому вражає висота повністю відкритого простору, що є характерною ознакою української церковної архітектури. Свого часу головним акцентом інтер'єру був грандіозний п'ятиярусний позолочений іконостас (не зберігся) - чудовий взірець різьблення та живопису XVIII ст, який ефектно контрастував з білим кольором стін, позбавлених суцільного малювання. На стінах розміщувались лише великі ікони-картини у вузьких витончених позолочених рамах, серед яких був і намальований у монастирі відомий портрет засновника храму - полковника М. Миклашевського. Враження від наповненого світлом, життєрадісного за гамою опорядження інтер'єру підсилювалось світлою мармуровою підлогою шахового малюнка, складеного із світло-сірих та білих плит. За витонченістю архітектурних форм, бездоганною пропорційністю співвідношення частин і цілого та майстерністю пластичного вирішення декору поряд з блискучою інтерпретацією в камені споконвічних суто національних форм дерев'яної церковної архітектури Георгіївський собор не має собі рівних і є шедевром не тільки українського, але й світового зодчества. с 13 Трапезна з Преображенською церквою побудована у стилі бароко на північ від Георгіївського собору в 1696-1701 pp. стародубським полковником М. Миклашевським. У 1760 р. в будинку трапезної сталася пожежа, яка спричинила, слід гадати, значні пошкодження його стін, бо того ж року стіни північного фасаду були зміцнені великими контрфорсами. У 1781 р. в стінах ін'єктуються тріщини. 1837 р. реставровано й розмальовано (художник -1. Оробієвський) врятований від пожежі оригінальний іконостас у вигляді родовідного дерева. 1888 р. за проектом архітектора В. Ніколаєва до північного фасаду трапезної прибудовано двоповерховий об'єм. У 1967-1970 pp. пам'ятку реставровано під керівництвом архітектора Р. Викової. Тоді, зокрема, було відтворено цегляне склепіння над приміщенням куховарні, відновлено втрачений декор вікон на північному фасаді, столярку та дах, зроблено нову підлогу. Під керівництвом І. Дорофієнко реставровано різний за часом (ХІХ-ХХ ст.) олійний стінопис, а також первісний клейовий живопис на північному боці трапезного залу (художники - О. Лісаневич, М. Романченко, Л. Романова). Розташована на крутосхилі, трапезна з півдня - одноповерхова, а з півночі - двоповерхова. У плані воі іа прямокутна з вівтарною гранчастою апсидою на сході. На 1-му поверсі розміщені великий трапезний зал з підсобними кімнатами та церква Преображення, яка завершена однією грушоподібною з перехватом по низу банею. Головний вхід до трапезної - з півдня. Підвальна частина первісно використовувалась як куховарі ія, проте згодом кухі ія містилася в невеликому мурованому будинку позаду трапезної і з'єднувалася з нею дерев'яним переходом. Пластичний декор фасаду створює багатий світлотіньовий ефект. Фасади розчлеї ювані пілястрами на чотири частини. В кожній частині у глибоких нішах розташовано по два вікна з лучковим завершенням та трикутними сандриками. Пілястри увінчуються розкріповапим складним за профілем карнизом з унікальним вирізаним по вологому вапняно-гіпсовому тиньку орнаментом на фризі (відкритийу 1952 р. архітектором П. Захарченком під пізнішими нашаруваннями тиньку). Особливу увагу звертає на себе витончений за формою портал головного входу. Його тендітні колонки, поставлені на цоколь, підтримують невеликий сандрик. Над ним картон з родовим гербом полковника М. Миклашевського, що являє собою лук з оберненими донизу перехрещеними стрілами. Навколо герба - літери "ММПВИЦПВЗС", які означають: "Михайло Миклашевський - полковник війська їх царської пресвітлої величності запорізького стародубський". Згідно з заповітом, М. Миклашевського поховано в апсиді Преображенської церкви. Дзвіниця побудована у 1727-1733 рр- коштом гетьмана Данила Апостола. Первісно триярусна з майже квадратним планом, вона мала дуже високе трибаневе ярусне завершення, яке майже в півтора рази перевищувало її муровану частину. Перший ярус мав проїзд, перекритий цегляним склепінням, обабіч якого розташовувалися приміщення. У 1760-х роках у зв'язку з появою тріщин у стінах споруди та склепінні проїзд був закладений цеглою, а під його перекриття (в площині східного фасаду) підведено спеціальної конструкції підпірний стовп з конусним верхом. На 2-му ярусі знаходилась Данилівська надбрамна церква, яку 1766 р. у зв'язку з аварійністю дзвіниці було закрито. З дзвіниці зняли дзвони та "залізний" годинник з боєм, а іконостас із неї перенесли у Благовіщенський бічний вівтар Михайлівського собору. Дзвіницю відновили лише в 1811 р. з поверненням дзвонів та годинника, а в 1829 р за проектом А. Меленського добудували четвертий восьмигранний ярус. До 2-ї половини XVIII ст. на дзвіницю піднімалися сходами, розміщеними в товщі (1,7 м) південного муру. Після відбудови почали використовувати сходи, влаштовані в північно-східному куті споруди, які раніше призначалися для підіймання в Данилівську церкву. У 1905 р. до західного фасаду дзвіниці коштом монастирського скарбника, який повернувся з російсько-японської війни, прибудовано муровану двоповерхову дзвіницю, яка за свою форму дістала серед ченців назву "мошна". Первісний триярусний масив дзвіниці виконано в бароковому ордері. Площини стін розчленовані на нерівні частини пілястрами з розкріповапим багатоступінчастим карнизом та гуртами, які підкреслюють поярусну будову дзвіниці. Фасади (особливо східний) декоровані асиметрично розташованими фігурними фільонками, двоплощинними нішами та підвісними колонками, які фланкують великий дзвоновий півциркульний отвір. Четвертий ярус дзвіниці виконаний із застосуванням архітектурних форм ампіру, що найбільш виявлено в характері ліхтарного зі шпилем завершення. Дзвіницю відремонтовано в 1870 p., а в 1891 р. збагачено зірками на великій та малій банях. У 1918 р. відновлено залізну покрівлю, яка була повністю знесена вибухом на Печерську. У 1970-1973 pp. за проектом архітектора Т. Шамеки та під керівництвом архітектора Р. Викової реставровано завершення (разом зі зміною конструкцій) та сходи, встановлено нові перекриття, замінено вікна та двері, відреставровано декор фасадів. Митрополичий корпус розташований біля південної стіни дзвіниці. Побудований у 1770 р. за проектом архітекторів М. Юрасова та Ф. Папова як монастирські келії, згодом служив будинком ігумена, потім митрополита. Первісно прямокутна в плані на кам'яному льоху будівля була одноповерховою. У 1780 р. надбудовано дерев'яний 2-й поверх з двосхилим дахом, укритим лемехом (у 1840 р. замінений дранкою). У цей період головний вхід прикрашав колонний портик. 1895 р. за проектом архітектора Є. Єрмакова дерев'яний 2-й поверх замінено мурованим, будівлю подовжено на одну секцію, а замість портика головний вхід прикрашено характерним для тієї доби металевим зонтом.У 1966 р. проведено ремонтно-реставраційні роботи (відновлено дах, підлогу, столярку). Розпланування будинку - коридорне з двобічним розміщенням келій і центральним вестибюлем. До будинку ведуть три входи (головний - на східному фасаді та два - на західному). До західних входів були перекинуті через глибокий приямок дерев'яні містки, які з'єднували будинок з монастирським садом. Приміщення 1-го поверху перекриті хрещатими та циліндричними склепіннями, перекриття 2-го поверху -плоскі. Фасади розчленовано пілястрами та збагачено скромними обрамленнями вікон, причому первісна архітектура фасадів 1-го поверху збережена, а 2-й поверх уже набув рис модерну. Братський корпус відмежовує собою південно-східну частину монастирського подвір'я. Побудований він у 1845 р. за проектом архітектора П. Спарро підрядчиком О. Уткіним. Використовувався під келії, монастирську лікарню, церковпо-парафіяльну школу, готель. Первісна будівля в стилі пізнього класицизму була одноповерховою з великим мезоніном у центрі. 1901 р. за проектом архітектора Є. Єрмакова підрядчик Ф. Альошин грунтовно перебудував корпус (надбудував 2-й поверх, повністю змінив розпланування). У 1942 р. будинок погорів і після війни був відновлений під житло з деяким переплануванням. У 1966 р. згідно з проектом пристосування в стінах зроблено прорізи, які об'єднали окремі секції будинку в одне ціле, а дерев'яні балки перекриття замінено двотавровими металевими.
Будинок - прямокутний у плані, поділений капітальними стінами на три частини, кожна зяких мала окремі наскрізні (нині з заходу замуровані) входи зі сходами. Перекриття були плоскими. Фасади, віддзеркалюючи внутрішнє планування, поділені пілястрами на три частини, кожна з яких акцентується дверними прорізами з обрамленням стрілчастої форми (данина архітектурному напрямку неоготики). Прості віконні обрамлення, широкі міжповерхові гурти (колишній карниз будинку, що зберігся) та вінцевий карниз - ось і весь арсенал його декоративних форм. Усипальня розташована з південного боку Михайлівського собору. Це прямокутна в плані, симетрична за будовою споруда розмірами 4x3 м та висотою 1,5 м від поверхні землі. У центрі західної частини - двері, над якими трикугпий фронтон з неглибокою круглою декоративною нішею. Обабіч дверей - парні колонки тосканського ордера, між якими внизу півциркульні, а вгорі круглі пішки. Перекриття - двосхиле. Даних про час будівництва усипальні немає, але за архітектурними формами її спорудження може бути віднесене на кінець XVII чи початок XVIII ст.
Є. В. Тиманович